To give somebody a run for their money: to be as good at something as someone who is known to be extremely good.
Exemple: Mitt Romney will give Obama a run for his money.
Quando queremos dizer que alguém deu trabalho à outra pessoa, fazendo que ela batalhasse para conseguir o que queria (como em um jogo, partida, competição…), usamos esta expressão.
Give a run for the money = fazer suar a camisa, dar trabalho
Uma consideração sobre “Expression: To give somebody a run for their money”